Liverpool confirmó su gran presente y el crecimiento deportivo sostenido que viene llevando a cabo en los últimos años. FÚTBOL.UY establece que aumentando la inversión en incorporaciones, pero manteniendo la que realiza a nivel de formativas y dando lugar a los jóvenes de su cantera, logró su quinto título en Primera División desde 2019, a razón de uno por año. Paulo Pezzolano conquistó el Torneo Intermedio 2019 el 8 de setiembre de 2019 en el Franzini, donde Liverpool le ganó la final a River Plate por penales tras igualar 2-2 con los goles de Juan Ignacio Ramírez y Bryan Olivera. El argentino Óscar Ustari fue el héroe al contener el último disparo de Sebastián Píriz. En octubre de 2020 asumió la dirección técnica Marcelo Méndez, quien ganó el Torneo Clausura de la temporada 2020 de forma anticipada el 21 de marzo de 2021 con un memorable 4-0 visitando a Nacional en el Gran Parque Central. Luego no confirmó en el Campeonato Uruguayo al perder la semifinal con Rentistas.UNA MANERA DE SEGUIRLA-
Méndez partió hacia el Atlético San Luis en junio de 2021 y su cargo lo ocupó Jorge Bava, quien colgó los guantes para asumir al frente de un grupo del que era parte como futbolista. Luego de un inicio que no fue el mejor, la dirigencia lo mantuvo y celebró el 5 de junio el primer título en Belvedere al vencer a Fénix 1-0 y quedarse con el Apertura. Luego cayó en la semifinal ante Nacional. Bava repitió festejo anoche en el Centenario, el quinto escenario diferente en el que los de la Cuchilla levantaron un trofeo. El exarquero es el primer entrenador capaz de lograr más de un título con el club.